Выдропужск. Одно название завораживает. Что это: родина выдр или наоборот, место их запугивания? Словарь В.И. Даля дает следующие варианты: Выдропуск (а именно так на старых картах называется населенный пункт) - "выдряный гон, притон, вод и лов... Выдроглазить, выдроглазничать (твер. пск.) глядеть нагло, нахально". Не раз бывая в этом селении, выдр мы так и не увидели. Наверное, не повезло... Хотя, конечно, переносное значение, отмеченное В.И.Далем, исключать не следует, помятуя о своеобразной славе некоторых селений на том же санкт-петербургском тракте - вспомните "Валдай" Радищева. С другой стороны, тот же Радищев, проезжая Выдропужск и предаваясь размышлениям "об уничтожении придворных чинов", ничего предосудительного здесь не заметил. Как бы то ни было, с каждым новым посещением мы все больше проникались очарованем этого старинного села, раскинувшегося по берегам Тверцы.

Когда-то это была ямская слобода на пути Москва - Новгород, упоминания о ней встречаются с XVI века. Во время новгородского похода Ивана Грозного в 1571 году село было разорено. Ямской промысел помог Выдропужску быстро восстановиться, но в Смутное время слобода вновь подвергась разграблению. В 1654 году царь Алексей Михайлович пожаловал Выдропужск Иверскому монастырю. По приказу партиарха Никона монастырские крестьяне построили в селе деревянный мост. С основанием Санкт-Петербурга выросла роль Выдропужска, оказавшегося на пути из новой столицы в старую. А.Н.

В начале XVIII века в Выдропужске построили деревянный путевой дворец. Такие дворцы строились во многих городах по пути следования царского выезда. В 1780-х годах деревянная постройка была заменена каменным двухэтажным домом с двумя одноэтажными флигелями. Дворец располагался на возвышенном месте левого берега Тверцы, на краю села. Сохранился северный флигель, до неузнаваемости перестроенный в конце XIX - начале ХХ века. В первой половине XIX века в Выдропужске был построен почтовый двор, а путевой дворец переоборудован под станционную гостиницу.

На берегу реки, рядом с кладбищем, издавна стояла деревянная церковь Смоленской Божией Матери, сгоревшая в начале XVIII века. В 1711 году была возведена древянная Георгиевская церковь, прихожанином которой стал известный петербургский архитектор С.И. Чевакинский. Выйдя в отставку с 1767 году он переехал с свое родовое имение в селе Вешки, рядом с Выдропужском. По инициативе Саввы Ивановича решено было на месте сгоревшей церкви Смоленской Божией Матери начать строительство новой каменной. Использовав свои связи, Чевакинский получил разрешение Синода очень быстро и фундамент был заложен в 1769 году, но финансовые задруднения тормозили строительство. Выдропужский батюшка обвинил Савву Ивановича в неадекватном использовании собранных на строительство денег. В ходе следствия обвинения были сняты, священника наказали. Строительство потихоньку продолжалось и было окончено в 1784 году, уже после смерти Чевакинского, который был автором проекта возведенного храма. Савва Иванович и члены его семьи похоронены здесь, в склепе выдропужского храма. В 1793 году начали возводить колокольню, на втором ярусе которой устроили придел Святого Георгия, т.к. деревянную Георгиевскую церковь пришлось разобрать за ветхостью.

Росположенное на пересечении водных и сухопутных путей село богатело не только от ямского промысла, но и от торговли. В середине XIX века здесь насчитывалось 160 дворов с 500 жителями. Главная улица шла по столбовой дороге. Вторая улица - перпентикулярно ей, вдоль реки Тверцы, являвшейся частью знаменитой вышневолоцкой водной системы. Вдоль главной дороги строились двухэтажные кирпичные дома, в которых не только жили, но и использовали под лавки и складские помещения, содержали постоялые дворы.
Выдропужск начал потихоньку приходить в упадок после строительства Николаевкой железной дороги, прошедшей в 12 км от села. Ямской промысел стал неактуален и жители начали крестьянствовать. Постоялые дворы закрывались, торговля оскудевала, все меньше грузов перевозилось по Тверце (из-за появления в начале XIX века Мариинской водной системы). Даже гостиница в бывшем путевом дворце прекратила свое существование. С 1869 года в ней разместилась казарма, однако кавалерийский полк не смог вдохнуть новую жизнь в Выдропужск. Кирпичные дома уже не ставили, застройка была по преимуществу деревянной. К началу ХХ века начали разваливаться и некоторые каменные постройки.

Революционные события не принесли селу возрождения. В 1930 году здесь была организована артель "Большевик", преобразованная к началу 1940-х в колхоз "Новая жизнь", которому отдали под зернохранилище здание закрытой в конце 1930-х церкви. В 1942 помещение храма уже использовалось НКВД в качестве тюрьмы для политзаключенных и уголовников. В 1950-е в Выдропужске располагалась центральная усадьба совхоза "Свободный труд" и действовала 8-летняя школа. Сейчас главное заведение села - мотель "Выдропужский тракт" с кафе, сауной и прочими удобствами для проезжающих большегрузов и не только. Призывно высится на въезде со стороны Москвы его двухэтажное здание, увенчанное гордой выдрой. Выдропужск был, есть и будет...